Синтез на основе малонового эфира

[BlackBoy26]

Объясните механизм синтеза пожалуйста.

1. Синтезировать малоновую кислоту из пропандиаля.

2. Из малонового эфира получить β-метилглутаровую кислоту.

Изменено 27 Июня, 2012 в 12:18 пользователем BlackBoy26

[Уральский химик]

Предупреждаю, я не профессионал в химии, так что дождитесь пока проверят профессионалы..

Задание № 2

 

(C₂H₅OOC)₂CH₂ ---(+ Na -H₂)---> (C₂H₅OOC)₂CHNa ---(+ C₃H₇Br - NaBr)---> (C₂H₅OOC)₂CH-C₃H₇ ---(+ Na -H₂)---> (C₂H₅OOC)₂CNa-C₃H₇ ---(+ CH₃Br -NaBr)---> (C₂H₅OOC)₂C(CH₃)-C₃H₇---( + 2KOH -2C₂H₅OK)---> (HOOC)₂-C(CH₃)-C₃H₇

Изменено 27 Июня, 2012 в 16:05 пользователем Уральский химик

[Гость Ефим]

  В 27.06.2012 в 16:01, Уральский химик сказал:

Предупреждаю, я не профессионал в химии, так что дождитесь пока проверят профессионалы..

Задание № 2

 

(C₂H₅OOC)₂CH₂ ---(+ Na -H₂)---> (C₂H₅OOC)₂CHNa ---(+ C₃H₇Br - NaBr)---> (C₂H₅OOC)₂CH-C₃H₇ ---(+ Na -H₂)---> (C₂H₅OOC)₂CNa-C₃H₇ ---(+ CH₃Br -NaBr)---> (C₂H₅OOC)₂C(CH₃)-C₃H₇---( + 2KOH -2C₂H₅OK)---> (HOOC)₂-C(CH₃)-C₃H₇

Бета-метилглутаровая кислота - это другое: HOOC-CH2-CH2-CH(CH3)-COOH

Можно так, рабоче-водопроводно:

(EtOOC)2CH2 --(NaOEt, -EtOH)--> (EtOOC)2CH-Na

(EtOOC)2CH-Na + CH3I --(-NaI)--> (EtOOC)2CH-CH3

(EtOOC)2CH-CH3 --(NaOEt, -EtOH)--> (EtOOC)2CHNa-CH3

(EtOOC)2CHNa-CH3 + Cl-CH2-CH2-CN --(-NaCl)--> (EtOOC)2CH(CH3)-CH2-CH2-CN

(EtOOC)2CH(CH3)-CH2-CH2-CN --(NaOH, H2O, t, -EtOH, -NH3)--> (NaOOC)2CH(CH3)-CH2-CH2-COONa

(NaOOC)2CH(CH3)-CH2-CH2-COONa --(HCl/H2O, 100C, -NaCl, -CO2)--> HOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-COOH

[BlackBoy26]

Я извиняюсь, но что такое Et? я так понял это n-ное количество CH групп, для каждого примера своё, так ли это?

[rrr]

  В 27.06.2012 в 19:49, BlackBoy26 сказал:

Я извиняюсь, но что такое Et? я так понял это n-ное количество CH групп, для каждого примера своё, так ли это?

Это радикал этил. C2H5-

 

  В 27.06.2012 в 16:14, Ефим сказал:

Бета-метилглутаровая кислота - это другое: HOOC-CH2-CH2-CH(CH3)-COOH

Разве это не альфа-метилглутаровая?

Изменено 27 Июня, 2012 в 21:01 пользователем rrr

[Гость Ефим]

  В 27.06.2012 в 21:00, rrr сказал:

Разве это не альфа-метилглутаровая?

Альфа. Не знаю, почему я вдруг вместо бета- нарисовал альфа.

Для бета-метилглутаровой, конечно всё по-другому будет.

[BlackBoy26]

Спасибо, со вторым механизмом разобрался и сделал, а по первому может кто подсказать?

[Гость Ефим]

  В 28.06.2012 в 10:12, BlackBoy26 сказал:

Спасибо, со вторым механизмом разобрался и сделал, а по первому может кто подсказать?

Дык, берём - и окисляем чем-нибудь:

OHC-CH2-CHO --[O]--> HOOC-CH2-COOH